格式试剂是什么

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格式试剂是是含卤化镁的有机金属化合物,由于含有碳负离子,因此属于亲核试剂,由法国化学家维克多·格林尼亚发现。格氏试剂在有机合成上十分有用。

一、性质

简称格氏试剂。一类通式为R-Mg-X的试剂,式中R为脂肪烃基或芳香烃基,X为卤素(Cl、Br或I)。通常用卤代烃和金属镁在无水乙醚或四氢呋喃中制取。

性质极为活泼,可与具有活泼氢的化合物(如H2O,ROH,RC≡CH…)醛、酮、酯、酰卤、腈、环氧乙烷、卤代烷、二氧化碳、三氯化磷、三氯化硼、四氯化硅等反应。为重要的有机合成试剂。

二、结构

格氏试剂是共价化合物,镁原子直接与碳相连形成极性共价键,碳为负电性端,因此格氏试剂是极强的路易斯碱,能从水及其它路易斯酸中夺取质子,故格氏试剂不能与水,二氧化碳接触,需格氏试剂的制备和引发的反应需要在无水,隔绝空气条件下进行。

三、制备

格氏试剂一般由卤代烃与镁粉在无水乙醚或四氢呋喃(THF)中反应制得。(卤代苯必须在THF中反应)格氏试剂可与醚或四氢呋喃中的氧原子形成络合物,制备过程必须在绝对无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢的物质(如:水、醇、氨、卤化氢、末端炔等)条件下进行。

由于碘代烷价格较高,一般用溴代烷合成。溴代烷是最常用于制备格氏试剂的卤代烃,但由于氯、溴甲烷均为气体,使用不便,一般使用碘甲烷合成碘化甲基镁。

氯苯在制备格氏试剂时还须控制温度与压力。烯丙型及苯甲基型格氏试剂,合成后会与尚未反应的卤代烃发生偶合,因而需要严格控制温度。

格氏试剂的合成方法解答如下:

格氏试剂Grignardreagent,一种金属有机化合物,通式RMgX(R代表烃基,X代表卤素)。1901年由F.-A.V.格利雅首次使用卤代烃RX与镁在醚类溶液中反应制得。又称格利雅试剂。

格氏试剂广泛用于有机合成中,从RMgX可以制得RH、R-COOH、R-CHO、R-CH20H.R-0H、CROHRR’、CRR’0和RnM(n为金属的化合价,M为其他金属)。在合适的情况下,RMgX还能与、B-不饱和基化合物发生共辄的加成反应。

格氏试剂在酵的稀溶液中以单体形式存在,并与两分子醚络合,浓溶液中以二聚体存在。原理由于镁原子直接和碳链相连,极化作用的结果是使邻近镁原子的那个碳原子呈负电性,使得这根C-Mg键极具反应活性。

为了保证格氏试剂不发生其他反应,反应般在酥类溶剂里进行,常用的有乙醚或四氢味喃。在逆合成方法中,格林尼亚试剂是一种亲核烃基d1合成子。

格氏试剂的制法是将卤代烃(常用氯代烷或澳代烷)乙醚溶液缓缓加入被乙醚浸泡着的镁屑中,加料速度应能维持乙醚微沸,直至镁屑消失,即得格氏试剂。反应是放热的,如果反应起动作动迟钝,可加小粒碘来启动,一旦反应开始,乙醚发生沸腾后,乙醚的蒸气足以排除系统内空气的氧化作用,但不允许有水。

格氏试剂易与空气或水反应,故制得后应就近在容器中反应。氯乙烯和结合在烯碳上的氯不能在乙醚中与镁反应,如用四氢味喃代替乙醚,可制得氯化乙烯基镁试剂。这种试剂有人称为诺曼试剂。由于反应开始时很慢,为了更好地启动镁与卤代烃的反应,常用少量碘、碘甲烷或1,2-二澳乙烷加快反应的开始。

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    2025年09月19日
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  • 半菡的头像
    半菡 2025年09月07日

    我是集美号的签约作者“半菡”

  • 半菡
    半菡 2025年09月07日

    本文概览:网上有关“格式试剂是什么”话题很是火热,小编也是针对格式试剂是什么寻找了一些与之相关的一些信息进行分析,如果能碰巧解决你现在面临的问题,希望能够帮助到您。格式试剂是是含卤化镁的...

  • 半菡
    用户090704 2025年09月07日

    文章不错《格式试剂是什么》内容很有帮助